重氮化合物（Diazo）是一類含氮的有機化合物，通式為R2C=N2，一般指脂肪族重氮化合物，大多具爆炸性。重氮化合物中的重氮基有多個共振式，中間氮原子帶有部分正電荷，兩端的碳和氮原子帶負電荷。α-重氮酮和α-重氮酯中的負電荷可以離域到羰基上去，因此比較穩定。最簡單的重氮化合物是重氮甲烷，是個不穩定的黃色氣體。
重氮化合物通常由N-取代基-N-亞硝基對甲苯磺醯胺（Diazald）或1-甲基-3-硝基-1-亞硝基胍（MNNG）在鹼作用下分解制得，其中的對甲苯磺醯基一部分也可由烴氧羰基（-COOR）代替：
重氮化合物光解或熱解可得卡賓，根據取代基不同可以得到不同的卡賓衍生物，常用作卡賓的來源，可以參加的反應如Wolff重排反應。在反苯環丙胺的合成路線中，過渡金屬銠化合物催化下，苯甲醛與對甲苯磺醯肼的縮合產物鈉鹽轉化為含銠金屬卡賓，與烯烴加成構建目標分子中的三元環：[1][2]
下圖所示的
生物分子是少見的重氮化合物，可由相應的羰基化合物與1,2-雙(叔丁基二甲基矽基)肼縮合成腙，再用高價碘化物氧化得到：[3][4]
除重氮甲烷外，重氮乙酸乙酯（N2CHCOOEt）也是較常用的重氮化合物。另一個與重氮化合物類似的官能團是（雙吖丙啶）Diazirine，是含有由兩個氮原子和一個碳原子組成的三元環的衍生物。
參見
參考資料
- ^Catalytic Cyclopropanation of Alkenes Using Diazo Compounds Generated in Situ. A Novel Route to 2-Arylcyclopropylamines Varinder K. Aggarwal, Javier de Vicente, and Roger V. Bonnert Org. Lett.; 2001; 3(17) pp 2785 - 2788; (Letter) Abstract
- ^ 反應中，苯甲醛與對甲苯磺醯肼縮合生成對甲苯磺醯腙，用鈉在甲醇中反應得到鈉鹽，然後與乙酸銠(II)、N-乙烯基鄰苯二甲醯亞胺、相轉移催化劑和苯硫脲反應生成環丙烷體系，再用肼脫去鄰苯二甲醯亞胺基，得到TM。產物多為cis-異構體，但用氯化四苯基鐵卟啉（ClFeTPP）反應，trans異構體比例可達33%。
- ^Total Synthesis of the Diazobenzofluorene Antibiotic (-)-Kinamycin C1 Xiaoguang Lei and John A. Porco, Jr. J. Am. Chem. Soc.; 2006; ASAP Web Release Date: 26-Oct-2006; (Communication) DOI: 10.1021/ja066621v
- ^Elusive Natural Product Is Synthesized Stu Borman Chemical & Engineering News October 31, 2006 Link.
